Der Hellweg verband den Rhein mit der Weser und war im Mittelalter wohl die wichtigste Ost-West-Verbindung in Mitteleuropa. Er nahm im Westen seinen Anfang bei Duisburg und führte über Essen, Bochum, Dortmund, Unna, Werl, Soest, Erwitte, Geseke, Salzkotten nach Paderborn. Hier verzweigte sich der Weg. Ein Strang lief weiter in östliche Richtung über Driburg und Brakel nach Höxter an die Weser. Ein anderer führte nach Nordosten und kam bei Hameln an den Fluss.
Der Hellweg war Teil eines größeren, 3000km langen Straßenzuges, der im Westen über Aachen bis Brügge und im Osten über Magdeburg, Berlin, Königsberg und Riga bis nach Novgorod reichte.
Im Katalog zur Ausstellung „transit. Brügge – Novgorod“ heißt es dazu: „Die Straße von Brügge nach Novgorod ist die längste und älteste West-Ost-Verbindung in Europa. In römischer Zeit begonnen, hat sie sich um 1400 vom Atlantik bis ins russische Festland ausgedehnt. Die Hansekontore Brügge und Novgorod sind ihre beiden Endpunkte. In den folgenden Jahrhunderten, vor allem im zwanzigsten, zerstückelt, ist sie heute wieder, nach der Öffnung der Grenzen, eine der wichtigsten europäischen Transitstrecken. In Deutschland heißt sie Bundesstraße 1. Von Aachen über Düsseldorf kommend, bildet sie heute als Ruhrschnellweg die Hauptstraße des Ruhrgebiets – von Duisburg über Essen nach Dortmund: die Trasse des alten Hellwegs.“ (transit S.24)
Im Bereich der Städte verlief der Hellweg im Mittelalter unterschiedlich. Durch bedeutende Städte wie Dortmund und Soest lief der Weg hindurch. An den Stadttoren musste Zoll bezahlt werden, von dem die Städte profitierten. Aber die Händler waren auch interessiert, ihre Waren in der Stadt anzubieten.
Bei weniger bedeutenden Städten (z.B. Unna, Werl, Geseke) lief die Handelsstraße an der Stadt vorbei. Erst in späteren Jahren (in Werl nach 1433) konnten auch kleinere Städte durchsetzen, dass der bedeutende Handelsweg durch die Stadt verlief, um vom Zoll zu profitieren. Vermutlich hat dies auch mit dem geringer werdenden Einfluss der Kaufleute zu tun.
Zwischen Rhein und Weser durchquerte der Hellweg 7 verschiedene Hoheitsgebiete und passierte dabei 9 Grenzen, bis die Kleinstaatigkeit im Königreich Preußen aufging.